Οι αγωνιστικές του Κυπέλλου όπως προέκυψαν από την κλήρωση της ΕΠΣ Κυκλάδων.
1η ΑγωνιστικήΑΟ Σερίφου – Πανσιφναϊκός ( Ο νικητής με τον Άγιαξ Σύρου)
ΠΑΣ Τήνου – ΑΟ Μυκόνου ( Ο νικητής με Άνω Μερά)
Νηρέας – ΑΟ Καρτεράδου (Ο νικητής με τον νικητή του Μαρπησσαϊκός – Πανθηραϊκός)
Μάρπησσαϊκός – Πανθηραϊκός
Σύρος 2002 – ΑΟ Πάγου
Αστέρας Τραγαίας – Λάβα
Θύελλα – Πανναξιακός
Αστέρας Μαρμαρών – ΠΑΣ Νάξου